Benzén - základ aromatických zlúčenin

Fyzikálne a chemické vlastnosti

• Mólová hmotnosť: 78,11 g/mol
• Hustota: 879kg/m³
• Teplota varu: 5,5°C
• Viskozita: 0,65 cP
• Dipólový moment: 0 D
• Teplota vznietenia: 561 °C

Benzén poskytuje mnohé reakcie, ktoré sú aj priemyselne využívané. Vzhľadom na vysokú elektrónovú hustotu v uhlíkovom cykle je benzén reaktívny voči elektrofilom. Avšak narušenie ${\displaystyle \pi }$-systému by viedlo k veľkému nárastu energie, takže po naviazaní elektrofilu sa iný elektrofil musí odšiepiť, aby sa systém obnovil. Takže pre benzén sú charakteristické elektrofilné substitučné (S_E) reakcie. Všeobecne možno priebeh S_E reakcií na benzéne zapísať nasledovne:

Príkladom S_E reakcií na benzénovom jadre je halogenácia (E = Cl, Br); nitrácia (E = NO₂); sulfonácia (E = SO₃H); alkylácia (E = R).

Príklad elektrofilnej substitučnej reakcie (nitrácia):

Väčšina elektrofilných substitúcií môže na benzéne prebiehať aj do tretieho a vyššieho stupňa.

Delokalizovaný ${\displaystyle \pi }$-systém je veľmi stabilný takže k jeho narušeniu treba použiť pomerne brutálne podmienky:

• Katalytická hydrogenácia pri vyššej teplote na cyklohexán.
• Oxidácia silnými oxidačnými činidlami - chlórom pri zvýšenej teplote na HCH, kyslíkom na maleínanhydrid